Disposta su due livelli, per un totale di 2.300 mq, Villa Calypso gode di una posizione waterfront, unica sull'isola. A pochi metri dal mare (con accesso diretto interno) sul versante ovest, rivolta verso l'Africa, nei giorni più limpidi, è possibile intravedere dalle ampie terrazze capo Bon, in Tunisia. Un breve e agevole percorso fra rocce laviche e piante grasse, collega la Villa alla costa, ricca di piccole insenature naturali e di spettacolari e pescosi fondali. L'isola di Pantelleria, geograficamente più vicina al continente africano, (circa 75 km. dalla Tunisia) che alle coste siciliane (110 km.) è stata sempre uno scalo fondamentale per i traffici commerciali. Per un lungo periodo il commercio dell'ossidiana, pietra dura e tagliente utilizzata per i primi utensili, assicurò all'isola un periodo di ricchezza e prosperità. Le testimonianze ci provengono dai numerosi reperti archeologici presenti sull'isola, tutt'ora oggetto di ricerche e scavi da parte di università italiane ed estere. Grazie alla sua posizione strategica ed ai venti che ne influenzano il clima, gli Arabi ribattezzarono l'antica Cossyra "Figlia del vento" (Bent -El- Rhia). Anche il paesaggio architettonico attuale è caratterizzato da antiche costruzioni di origine araba. Si tratta dei Dammusi, costruiti con criteri che oggi definiremmo "ecologici". Pietra lavica con cupole bianche in calce che raccolgono la pioggia e la convogliano nella cisterna attigua, fornendo, ancora oggi, parte dell'approviggionamento idrico alla popolazione. Accanto alle particolarità del territorio, reso caratteristico anche dai terrazzamenti ottenuti con chilometri di muretti a secco, rimane sempre forte l'attrattiva del mare, con i suoi fondali spettacolari e dove, durante il periodo estivo, si possono avvistare frequentemente delfini in prossimità delle coste.
In un'isola baciata dal sole per 15-16 ore al giorno, lo spettacolo che va in scena sul finire della giornata è sorprendente. Le gradazioni dei rossi che colorano il cielo e il mare, mentre il sole tramonta, riempie gli occhi e il cuore. Seduti sulle comode "ducchene" delle terrazze di Villa Calypso il tramonto è il momento ideale per assaporare un ricco aperitivo ed una cena a base di prodotti locali, da concludere, immancabilmente, con un bicchiere di passito prodotto con le uve zibibbo. La vite ad alberello, visibile in ordinati filari nei terrazzamenti protetti dai muretti a secco, richiede, per la sua coltivazione, una tecnica agricola che l'Unesco ha riconosciuto, per la prima volta, patrimonio dell'Umanità alla fine del 2014.